Nachdem Rob Gordon (John Cusack) von seiner Freundin verlassen wird, plagen ihn Gedanken einer Midlife-Crisis. Und so beginnt er, mittels Rückblenden, dem Zuseher seiner fünf schlimmsten Trennungen zu erzählen. Und auch wenn er es anfangs nicht so wirklich zugeben will, seine letzte Freundin Laura (Iben Hjejle) hat es auch in diese Top-Fünf-Liste geschafft. Rob versucht zwar, sich in seinem Plattenladen und daheim in seiner großen Plattensammlung aufzugehen (er ordnet die Platten sogar neu ein), aber irgendwie will es ihm nicht gelingen, Laura zu vergessen.

Der ganze Film baut auf den verschiedensten Top-5-Listen auf, die Rob und seine Angestellten Dick (Todd Louiso) und Barry (Jack Black) erstellen. Die Top-5-Liste der Drummer mit Spitznamen, die Top-5-Liste der "All-Time-Favourite-Books", die Top-5-Liste der Songs über Polizisten... und natürlich auch die Liste der Top-5-Dinge, die Rob nun von Laura vermisst.

John Cusack hat mit seiner Rolle als Rob Gordon wieder eine für ihn extrem passende Rolle gefunden und als Zuseher nimmt man ihm jeden Augenblick auf der Leinwand ab und geniesst es in vollen Zügen. Aber auch der Rest des Casts ist nicht ohne. Iben Hjejle ist zwar nur aus Mifune (Dogma 3) bekannt, spielt aber ausgezeichnet. Und auch weitere Nebenrollen sind von großen Schauspielern besetzt, so erleben wir zum Beispiel einen Auftritt von Catherine Zeta-Jones, Lisa Bonet, Tim Robbins, Sarah Gilbert (ja genau, Darlene aus Roseanne) und auch noch von John Cusack's Schwester Joan.

Und auch die Musik in diesem Film ist hervorragend gewählt, was andererseits ja auch kein Wunder ist, wenn man bedenkt, dass der ganze Film in der Musikszene spielt. Aber jeder Song schafft es genau, das Stimmungsbild, in dem sich Rob gerade befindet, herauszuzeichnen und die ganzen Top-5-Listen tun ihr übriges. Es findet sich jede Menge geballtes Musikwissen in dem Film.

Und jetzt noch meine persönliche Top-5-Liste darüber, was den Film so sehenswert macht:
1. Die Schauspieler sind brilliant
2. Die Musik passts immer und ist gut gewählt
3. Der Witz kommt nicht zu kurz
4. Es gibt Romantik, aber keinen Kitsch
5. Der Film ist einfach gut